Številna leta je kot po tekočem traku tresel mreže v dresu Arsenala. Med privrženci Topničarjev si je priboril absolutni status legende, z 228 zadetki bo verjetno še zelo lep čas najboljši strelec kluba, a na stari slavi se seveda ne da živeti.
Leta 2014 je Henry v Združenih državah Amerike zaključil igralsko kariero in šel novim izivom naproti. Sprva kot televizijski analitik, nato pa se je podal v neprimerno bolj razburkane trenerske vode. Prvo priložnost je dobil kot pomočnik belgijskega selektorja Roberta Martineza, se z njim uvrstil v polfinale svetovnega prvenstva, nato pa je dobil ponudbo, ki jo je nemogoče zavrniti – mesto glavnega trenerja v klubu, s katerim je začel člansko kariero, zaradi česar bo Monako vedno nosil v srcu.
Toda začetek samostojne trenerske poti Thierryja Henryja v Kneževini je bil vse prej kot lep. Ekipa, ki jo je prevzel, je bila v razsulu, z zgolj eno prvenstveno zmago do oktobra, na mestih, ki vodijo v izpad, ter z gromozanskimi težavami s poškodbami. V nekem trenutku je bilo zaradi slednjih odsotnih neverjetnih 17 nogometašev. Monačani so upali, da jih bo svoj čas eden najboljših napadalcev na svetu odrešil muk, a tega niso dočakali. Iz tekme v tekmo je bila podoba Monaka na igrišču še naprej enostavno slaba, rezultatov ni bilo od nikoder in po le štirih zmagah v dvajsetih tekmah, je bilo Henryjeve epizode dokončno konec.
Klavrn konec prve samostojne trenerske avanture je Henryja zavil v molk. Zadnjih sedem mesecev ni dajal izjav, ni se pojavljal v medijih, vzel si je čas zase. Zdaj pa je le napočil čas za prekinitev medijskega molka, v ekskluzivnem intervjuju za The Telegraph je razkril, da še verjame v svojo trenersko kariero: “Lahko me označite za norega, toda ljubim nogomet in verjamem, da mi lahko uspe. Ne razmišljam o neuspehu in bolečini. Tudi na začetku pri Arsenalu sem igral malo in bil pod upravičenim plazom kritik medijev ter navijačev. Ko padeš, se moraš pobrati in čakati na novo priložnost”
Po prvem neuspehu med trenerji so si ga nazaj želele televizijske hiše, a ekspresen povratek med analitike (kot je to storil Gary Neville), ga ne zanima, želi se dokazati med trenerji. “Prve štiri mesece po koncu zgodbe v Monaku mi telefon ni zvonil, nato pa sem dobil pet trenerskih ponudb. Nekatere niso bile to, kar si želim, nekatere pa le za mesto pomočnika. Te so bile sicer zanimive, a imam svojo ekipo sodelavcev, ne morem jih kar odloviti in reči, da zdaj pa imam službo. Ne, tako ne gre. Želim biti prvi trener.”
